BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Metil salisilat
merupakan salah satu turunan dari asam salisilat. Senyawa ini dapat digunakan
sebagai antiiritan dan karminatif dan juga pada rematik. Penggunaan obat ini
sangat luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas.
Metil
salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada
kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah
terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui
esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui
esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam
karboksilat.
Melihat manfaat dari reaksi esterifikasi ini
terutama pengaplikasiannya dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting
sekali untuk dipelajari oleh seorang farmasis. Senyawa metil salisilat dapat disintesis
dari asam salisilat yang direaksikan dengan metanol absolut dengan katalisator
asam kuat dan metoda refluks karena reaksinya yang berjalan lambat.
B. Rumusan Masalah
Adapun rumusan
masalah pada percobaan ini adalah bagaimana cara mensintesis senyawa metil
salisilat dengan metode esterifikasi.
C. Maksud Percobaan
Adapun
maksud dari percobaan ini adalah untuk mengenal pembuatan ester aromatis
(reaksi esterifikasi).
D. Tujuan Percobaan
Adapun
tujuan dari Percobaan ini adalah untuk mensintesis pembuatan senyawa metil
salisilat dari reaksi antara asam salisilat dan metanol absolut dengan metode
refluks dan menghitung rendamennya.
E. Manfaat Percobaan
Adapun
manfaat dari praktikum ini adalah agar kita mengetahui pembentukan sintesis
metil salisilat dengan metode esterifikasi
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Reaksi
esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk
ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat
balik (Fessenden,
1981).
Laju
esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol
dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai
pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Anonima, 2009).
Ester
dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi
katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang
mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).
Asam
salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan
sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat
digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti
antiseptik dan analgesik (Supardani, dkk., 2006).
Asam salisilat bebas mempunyai efek
antipiretik dan analgetik yang kecil karena timbulnya rangsangan pada mukosa
lambung sehingga diperlukan dosis yang tinggi, maka asam salisilat yang
digunakan dalam bentuk garamnya (Ebel, 1992).
Asam salisilat merupakan suatu
unsur aktif dari salisilat dan asam salisilat itu sendiri adalah obat penawar
dan pembunuh rasa sakit pemakaiannya dapat melalui mulut, tetapi merupakan asam
yang cukup kuat mengiritasi perut. (Gunawan,1995).
Senyawa
salisilat diekskresi terutama melalui ginjal yang hampir semuanya muncul diurin
dalam bentuk salisilat bebas dan metabolit yang telah disebutkan tadi. Pada
manusia, asam salisilat bebas berjumlah kira-kira 10% dari obat yang dimakan
(tapi dapat meningkat sampai 85% bila urin dibasakan), asam salisilurat
sebanyak 75%, glukuronida fenolat dan asil sebanyak 15% dan asam 2,5
dihidroksibenzoat kurang dari 1% (Foye,1995).
Salah satu
turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat adalah
cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi
larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai
bahanfarmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi,
antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk
pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik, juga
sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk., 2006).
Metil
salisilat dapat diproduksi dari esterifikasi asam salisilat dengan metanol.
Metil salisilat secara komersial sekarang disintesis, namun di masa lalu,
iabiasanya disuling dari ranting dari Sweet Birch (Betula Lenta) dan Timur
Teaberry (Gaultheria procumbens) (Anonim , 2010).
B .Uraian Bahan
1.
Air suling
(Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : Aqua
destillata
Nama lain : Air suling
RM / BM : H2O / 18,02
Pemerian : Cairan jernih; tidak berwarna; tidak berbau; tidak mempunyai
rasa.
Penyimpanan : Dalam
wadah tertutup baik
Khasiat : Zat tambahan
Kegunaan : Sebagai
larutan pembilas.
2.
Asam
salisilat (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : Acidum
Salicylicum
Nama Lain : Asam salisilat
RM / BM : C7H6O3 /138,12
Suhu Lebur : 158,5o
dan 161o
Pemerian : Hablur ringan tidak berwarna atau serbuk
berwarna putih; hampir tidak berbau; rasa agak manis dan tajam.
Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4
bagian etanol (95%) P; mudah larut dalam kloroform P dan dalam eter P; larut
dalam larutan ammonium asetat P, dinatrium hidrogenfosfat P. kalium sitrat P,
dan natrium sitrat P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Khasiat : Keratolitikum, antifungi
Kegunaan : Bahan utama dalam sintesis metil salisilat
3.
Asam sulfat
(Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : Acidum Sulfuricum
Nama lain : Asam Sulfat
RM / BM : H2SO4 / 98,07
Bobot per ml : Lebih
kurang 1,84 g.
Pemerian : Cairan kental seperti minyak, korosif, tidak berwarna;
jika ditambahkan ke dalam air menimbulkan panas.
Penyimpanan : Dalam
wadah tertutup rapat.
Khasiat : Zat
tambahan
Kegunaan : Sebagai katalisator
4. CaCl2 (Ditjen POM,
1979)
Nama Resmi : Calcii
Chloridum
Nama Lain : Kalsium Klorida
RM / BM : CaCl2 . 6H2O /
219,08
Pemerian : Hablur tidak berwarna, tidak berbau, rasa
agak pahit, meleleh basah.
Kelarutan : Larut dalam 0,25 bagian air, mudah larut
dalam etanol (95%)P.
Penyimpanan : Dalam
wadah tertutup rapat
Khasiat : Sumber ion kalsium
Kegunaan : Sebagai pengering
5. Metanol (Ditjen
POM, 1979)
Nama resmi : Methanolum
Nama lain : Metanol
RM / BM : CH3OH / 32,00
BJ : 0,796 - 0,798
Jarak didih : Tidak
kurang dari 95% tersuling pada suhu antara 64,5° dan 65,5°
Pemerian : Cairan tidak berwarna, jernih, bau khas
Penyimpanan : Dalam
wadah tertutup rapat
Khasiat : Zat tambahan
Kegunaan : Bahan utama dalam sintesis metil salisilat
C. Prosedur Kerja (Anonim,2012)
Dilakukan refluks menggunakan labu alas bulat 100 ml.
Masukkan 6,9 g (0,05 ml) asam salisilat dan 24 g (30 ml, 0,75 mol) methanol dalam labu. Tambahkan
secara hati-hati 8 ml asam sulfat pekat ke dalam campuran. Aduk labu
secara perlahan agar reaktan tercampur semuanya. Tambahkan batu didih kedalam
labu dan pasang peralatan.
Panaskan
campuran sampai mendidih menggunakan pemanas mantel atau tangas minyak. Biarkan campuran mengalami refluks selama
2 – 2,5 jam. Dinginkan larutan dalam
labu reaksi dengan mencelupkan dalam tangas es, kemudian tambahkan 50 ml air.
Tuangkan campuran reaksi ke dalam corong pisah dan pisahkan lapisan. Hati-hati
memisahkan larutan yang mengandung ester. Cuci ester kasar (crude ester) dengan
50 ml NaHCO3, ke corong pisah dan kocok campuran beberapa saat.
Pisahkan dan buang lapisan airnya. Cuci
ester pada saat ketiga dengan 30 ml air. Pisahkan lapisan dan pindahkan ester
ke dalam erlenmeyer. Keringkan produk dengan membiarkannya bersama 0,5 kalsium
klorida, anhidrat selama semalam.
BAB III
METODE KERJA
A.
Alat yang digunakan
Alat yang
digunakan pada percobaan ini adalah seperangkat alat refluks, baskom, batu
didih, corong pisah, gelas erlenmeyer 100 ml, gelas piala 100 ml, gelas ukur 50
ml, labu alas bulat 100 ml, pipet tetes, pipet volume, sendok tanduk, statif
dan klem.
B.
Bahan yang digunakan
Bahan yang
digunakan pada percobaan ini adalah alumunium foil, aquadest, asam salisilat,
asam sulfat pekat, kapas, kertas timbang, metanol absolut, dan Tissue roll.
C. Cara Kerja
Pertama-tama
Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan. Kemudian Ditimbang asam salisilat sebanyak 3,4 gr dan dimasukkan ke dalam
labu alas bulat 100 ml, Dimasukkan metanol absolut sebanyak 15 ml ke dalam labu alas bulat. Ditambahkan
4 ml asam sulfat pekat ke dalam larutan tersebut sambil diaduk-aduk perlahan. Dimasukkan
batu didih ke dalam labu alas bulat. Di rangkai alat yang akan digunakan. Dan Dipanaskan campuran tersebut dengan menggunakan mantel pemanas
hingga mendidih. Di Biarkan campuran mengalami refluks 2-2,5 jam. Dinginkan
larutan dengan memasukkan labu ke dalam baskom yang berisi es batu. Ditambahkan
air sebanyak 25 ml kemudian tuangkan ke dalam corong pisah dan kemudian
diaduk-aduk. Diamkan beberapa menit hingga terbentuk dua lapisan, setelah itu
kedua lapisan tersebut dipisahkan, lapisan metil salisilat diisikan pada Erlenmeyer. Metil salisilat yang didapatkan
ditambahkan dengan 25 ml NaHCO3, kemudian diisikan ke dalam corong
pisah. Larutan
dikocok lalu didiamkan berberapa menit dan kemudian dipisahkan lagi lapisan
metil salisilat yang diperoleh. Metil salisilat dicuci sekali lagi dengan cara menambahkan air
sebanyak 25 ml lalu diisikan pada corong pisah dan diaduk setelah itu didiamkan
beberapa menit. Dihitung volume asam metil salisilat yang diperoleh. Setelah itu Dihitung rendamennya.
BAB IV
HASIL PENGAMATAN
A. Hasil Praktikum
1.
Tabel Hasil Pengamatan
|
No.
|
Penambahan
zat
|
Perubahan
|
|
1
|
Asam
salisilat sebanyak 3,454 gram ditambahkan Metanol 15 ml
|
Larutan
bening
|
|
2
|
Penambahan
asam sulfat pekat 4 ml
|
Larutan
bening
|
|
3
|
Refluks
2-2,5 jam
|
Terbentuk
bau khas aromatik seperti balsem
|
|
4
|
Didinginkan
|
Larutan
bening dan bau balsem
|
|
5
|
Penambahan
25 ml aquadest dan dimasukkan ke dalam corong pisah
|
Terbentuk
lapisan ester dan air
|
|
6
|
Penambahan lapisan ester dengan 25 ml NaHCO3
5% dan dimasukkan ke dalam corong pisah
|
Terbentuk
lapisan ester dan air
|
|
7
|
Penambahan
lapisan ester dengan 15 ml aquadest dan dimasukkan ke dalam corong pisah
|
Terbentuk
lapisan ester dan air
|
|
8
|
Diukur
volume lapisan Ester
|
Larutan bening sebanyak 3 ml
|
2. Perhitungan
a. Berat teori
1 mol asam salisilat ≈ 1 mol metil salisilat
mol asam salisilat = mol metil salisilat
gram asam salisilat = gram metil salisilat
BM asam salisilat BM met.
3,454 g = gram metil salisilat
138,12 152
gram metil salisilat = 0,02501 x 152
= 3,80152 gram
b. Berat praktek
V = 2 ml
Gram metil salisilat = V metil salisilat x BJ
= 2 x 1,185
= 2,37 gram
Rendamen = gram produk x 100 %
Gram teori
= 2,37 x 100 %
3,80152
= 62,343 %
B. Pembahasan
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang
cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang
cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan
obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik Pada percobaan ini kita akan melakukan sintesis metil salisilat
dengan reaksi esterifikasi dengen menggunakan metode refluks. Digunakan metode
ini karena perangkatnya lebih sederhana, lebih mudah dalam mengerjakannya dan
menjaga jumlah metanol yang akan direaksikan dengan asam salisilat bereaksi
dengan sempurna (terkondensasi dengan baik) sehingga diperoleh hasil yang juga
sempurna.
Asam salisilat yang dimasukkan dalam labu alas bulat lalu
ditambahkan metanol absolut, keduanya akan bereaksi dan menghasilkan metil
salisilat Pada percobaan ini digunakan Metanol absolut
artinya yang kandungan airnya sangat rendah atau hanya mengandung metanol saja.
Hal ini dimaksudkan agar hasil sampingnya yaitu air yang diperoleh setelah
bereaksi tidak berlebihan, sebab jika berlebihan maka air tersebut akan
bereaksi kembali dengan metal salisilat dan metanol sehingga jumlah dari metal
yang hendak diperoleh berkurang. Dalam reaksi ini memerlukan katalis,karena itu
dalam percobaan ini digunakan H2SO4 sebagai katalisator
yang berguna untuk mempercepat reaksi pembentukan metil salisilat. Adapun
penggunaan asam sulfat P, karena asam sulfat P memiliki energi aktivasi
miliknya sendiri. Oleh karena itu
diupayakan agar aktivasi katalisator lebih tinggi dari energi aktivasi reaktan.
Sedangkan penambahan NaHCO3 5 % dimaksudkan untuk menetralkan
kelebihan asam ataupun sisa asam setelah reaksi berlangsung.
Untuk mencegah terjadinya frothing atau letupan pada
proses pemanasan yang dilakukan dengan bunsen pada labu yang berisi campuran
ditambahkan batu didih dimaksudkan untuk meratakan panas dan mencegah letupan.
Sedangkan penutupan celah kondensor dengan kapas bertujuan untuk mencegah
terjadinya pelepasan uap selama proses pemanasan/ refluks dan juga untuk
mengetahui aroma dari metil salisilat yang terbentuk.
Pada
percobaan ini, campuran direfluks selama 2 jam, refluks tidak boleh dihentikan
karena metil salisilat yang terbentuk akan bereaksi kembali, menghasilkan asam
salisilat dan metanol absolut. Cairan akan menguap dengan pemanasan yang
terus-menerus, pada suatu saat uap akan kembali menjadi air dan menetes ke
bawah serta tertampung ke dalam labu alas bulat.
Pada
percobaan ini hasil yang diperoleh adalah 2 ml metil salisilat. Perhitungan
rendaman sebesar 62,343 %. Adapun faktor
kesalahan yang mungkin terjadi pada saat praktikum sehingga hasil yang
diperoleh tidak sesuai dengan literature yakni, kurang
teliti pada saat penimbangan , adanya alat
yang kurang bersih, kesalahan dalam melakukan
prosedur kerja serta bahan yang digunakan tidak sesuai dengan yang ditentukan.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
A.
Kesimpulan
Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa Volume metil salisilat yang
diperoleh sebesar 2 % rendamen yang diperoleh
yaitu 62,343%.
B. Saran
Sebaiknya asisten dapat membimbing praktikan pada saat kegiatan
praktikum berlangsung, sehingga kesalahan-kesalahan dapat dikurangi / seminimal
mungkin,
DAFTAR PUSTAKA
Anonim .2010. Metil Salisilat,
(online) http//www.wikipedia.com, diakses tanggal 05 juni 2012, pukul 21.30
WITA.
Clark, J.2007.Reaksi Pengesteran
(Esterifikasi), (online) http//www.chem-is-try.org, diakses tanggal 26 Me i
2010, pukul 21.30 WITA.
Ditjen POM.1979.Farmakope Indonesia. Departemen Kesehatan Republik Indonesia: Jakarta.
Ebel,Siegrfried.1992.Obat
Sintetik, Buku Ajar dan Buku pegangan.UGM Press: Yogyakarta.
Fessenden, J. R. Dan Fessenden, S. J., 1981, Kimia Organik, Erlangga,
Jakarta.
Firdaus.2009.Teknik Laboratorium dan
Penuntun Praktikum Kimia Organik : Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia
FMIPA Universitas Hasanuddin:Makassar.
Foye, William.1995.Prinsip-prinsip
Kimia Medicinal.UGM Press :Jogjakarta.
Supardani dkk.2006. Perancangan
Pabrik Asam Salisilat dari Phenol.Jurusan Teknik Kimia FTI Institut
Teknologi Nasional:Bandung.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar