Selasa, 03 Mei 2011

Laporan Alkohol-Fenol Kimia Organik

BAB 1
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Dalam dunia kefarmasian, kita akan di pertemukan dengan berbagai macam larutan, dan salah satu dari sekian banyak larutan tersebut adalah alcohol dan fenol. Alkohol dikenal dengan senyawa yang mengandung gugus hidroksil. Fenol juga mengandung gugus hidroksil tetapi gugus fungsi ini melekat pada cincin aromatik.
Dalam kehidupan sehari-hari, alcohol juga biasa di gunakan sebagai pemati rasa (Anestetik), sebagai bakterisid, dan masih benyak senyawa alkohol dan eter lainnya. Sedangkan fenol merrupakan activator kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik.
Keasaman fenol lebih kuat dibanding dengan keasaman alcohol, karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Kekuatan asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Reaksi alkohol dengan asam kuat menghasilkan pemindahan (eliminasi gugus fungsi –OH), alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah,tentang keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan bikarbonat membentuk CO2.

B. Maksud Percobaan
Adapun maksud dari percobaan ini adalah :
• Mempelajari beberapa sifat fisika dan kimia dari Alkohol dan Fenol
• Membedakan antara Alkohol Primer,Sekunder,dan Tersier
C. Tujuan Percobaan
Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :
• untuk mengetahui kelarutan alcohol dan fenol dalam air dan n-heksana
• untuk dapat membedakan antara Alkohol primer,sekunder,dan tersier
• untuk mengetahui reaksi alcohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3
• untuk mengetahui reaksi alcohol dan fenol dengan FeCl3
D. Prinsip Percobaan
Adapun prinsip percobaan ini adalah menentukan sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol, dengan mereaksikannya dengan air, senyawa n –heksana, Na2CO3, dan NaHCO3 serta untuk membedakan alkohol primer(metanol), dan sekunder (2-propanol) dengan menggunakan pereaksi lucas.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil, -OH. Fenol juga mngandung gugus hidroksil tetapi gugus fungsi ini melekat pada cincin aromatik.
(Fessenden R.J : 1986)
Alkohol adalah isomer fungsional yaitu mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus funsionalnya berbeda. Untuk alkohol ada juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya cahaya yaitu alkohol yang mempunyai atom karbon asismetris (C khiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain.
(Marham Sitorus : 2010)
Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah.
(Suminar : 1990)
Sifat-sifat fisika dari alkohol :
• Titik didih alkohol lebih tinggi dibanding dengan titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama. Hal ini karena dalam keadaan cair molekul-molekul alkohol terasosiasi dan biasanya membentuk jembatan.
• Makin banyak atom C, makin tinggi titik didihnya.
• Alkohol BD nya lebih tinggi daripada alkan, tetapi lebih rendah daripada air
• Alkohol-alkohol rendah.
(Marappung : 2002)
Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air. Fenol dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.
(Fessenden R.J : 1986)
Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –Ol.
Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu :
- Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.
- Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zat-zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak.
- Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.
- Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x 10-10
(Riawan : 1990)

B. Uraian bahan
1. Air Suling (Ditjen POM edisi III 1979 : )
Nama Resmi : AQUA DESTILLATA
Nama Lain : Air Suling / aquadest
RM/BM : H2O / 18,02
Pemerian : Cairan jernih, Tidak berwarna, Tidak berasa, dan tidak berbau.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : sebagai pereaksi

2. Alkohol (Ditjen POM edisi III 1979 : 65)
Nama Resmi : AETHANOLUM
Nama Lain : Alkohol
RM/BM : C2H6O / 46,0
Pemerian : cairan tak berwarna, jernih, mudah menguap, dan mudah bergerak, bau khas dan rasa panas.
Kelarutan : Hampir larut dalam larutan
Penyimpanan : dalam wadah tertututp rapat
Kegunaan : sebagai pengurang rasa sakit

3. Amyl Alkohol (Ditjen POM 1979:641)
Nama Resmi : AMYL ALKOHOL
Nama Lain : Amyl alcohol
RM/BM : C16H33OH/242,4
Rumus struktur : CH3-(CH2)14-CH2-OH
Pemerian : Kristal putih,mengikat, rasa seperti lemak ada yang membentuk keping-keping, tidak berwarna
Kelarutan : Tidak larut dalam air,larut dalam Alcohol, etil dan eter

4. Asam asetat (Ditjen POM edisi III 1979 : 41)
Nama Resmi : ACIDUM ACETIUM
Nama Lain : asam asetat
RM/BM : CH3COOH / 60,05
Pemerian : cairan jernih, tak berwarna, bau busuk, rasa asam tajam
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, etanol (95%) dan gliserol P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutu rapat
Kegunaan : sebagai zat tambahan

5. FeCl3 ( Ditjen POM edisi III 1979 : 659)
Nama Resmi : FERRI CHLORIDA
Nama Lain : Besi (III) Klorida
RM/BM : FeCl3 / 162,5
Pemerian : Hablur atau serbuk hablur, hitam kehijauan, bebas warna jingga dari garam hidrat yang telah berpengaruh oleh kelembapan
Kelarutan : Larut dalam air, lautan berpotensi berwarna jingga
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai pereaksi

6. Fenol (Ditjen POM edisi III 1979:484)
Nama resmi : PHENOLUM
Nama lain : Fenol
RM / BM : C6H5OH
Pemerian : Hablur bentuk jarum atau massa hablur, tidak .
Kelarutan : Larut dalam ½ bagian air, mudah larut dalam etanol,dalam kloroform P. dalam eter P, dalam gliserol P dan dalam minyak lemak
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya, di tempat sejuk
Kegunaan : Antiseptikum ekstern.

7. HCl (Ditjen POM edisi III 1979 : 53)
Nama Resmi : ACIDUM HYDROCHLORIDUM
Nama Lain : Asam Klorida
BM / RM : 36,46 / HCl
Pemerian : cairan tidak berwarna,berasap, bau merangsang, jika diencerkan dengan 2 bagian air asap dan bau hilang
Kelarutan : Larutan yang sangat encer masih bereaksi dengan asam kuat terhadap kertas lakmus
Kegunaan : Sebagai zat tambahan
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

8. Methanol ( Ditjen POM edisi III 1979 : 706)
Nama Resmi : METANOL
Nama lain : Metanol
RM/BM : CH3OH/34,00
Rumus Struktur : CH3-OH
Pemerian : Cairan tidak berwarna, gliserin, bau khas
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, membentuk cairan jernih tidak berwarna
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup
Kegunaan : Sebagai pereaksi

9. NaHCO3 (Ditjen POM edisi III 1979 : 424)
Nama Resmi : NATRII SUBCARBONAS
Nama Lain : Natrium bikarbonat
RM/BM : NaHCO3 / 84.01
Pemerian : serbuk putih atau hablur monoklin kecil, buram, tidak berbau, rasa asin
Kelarutan : Larut dalam 11 bagian air, praktis tdak larut dalam etanol (95%) P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai antasidum

10. Na2CO3 (Ditjen POM edisi III 1979 : 400)
Nama Resmi : NATRII CARBONAS
Nama Lain : Natrium karbonat
RM/BM : Na2CO3 / 124,00
Pemerian : Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur putih
Kelarutan : Mudah larut dalam air, Lebih mudah larut dalam air mendidih
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai zat tambahan

11. n-heksana (Ditjen POM edisi III 1979 : 283)
Nama resmi : HEXAMINUM
Nama lain : Heksamina
RM/BM : C6H12N4 / 140,19
Pemerian : hablur mengkilap, tidak berwarna atau serbuk hablur putih, tidak berbau, rasa membakar an manis kemudian agak pahit. Jika di panaskan dalam suhu ± 260⁰ menyublim.
Kelarutan : larut dalam 1,5 bagian air, dalam 12,5 ml etanol (95 %) P dan dalam lebih kurang 10 bagian kloroform P
Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : antiseptikum

12. 2-propanol (Ditjen POM edisi III 1979 : 685)
Nama Resmi : ISOPROPANOL
Nama lain : Propan-2-ol
RM / BM : CH3CH3.CHOH.CH3 / 0,784
Pemerian : cairan jernih, tidak berwarna, bau khas, mudah terbakar
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan kloroform P dan dengan eter P

C. Prosedur Kerja (Anonim, 2011)
A. Kelarutan dalam air dan n-heksana
1. Siapkan dua buah tabung
2. Pada tabung reaksi pertama isi dengan 0,5 ml air dan pada tabung kedua di isi 0,5 ml heksana
3. Masing – masing tabung tambahkan dengan setetes methanol
4. Kocok dan perhatikan kelarutannya
5. Kerjakan kegiatan tersebut 1-4, dengan mengganti methanol dengan amil alcohol
6. Kocok dan perhatikan kelarutannya
7. Setelah itu amil alcohol ganti dengan fenol
B. Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier
1. Siapkan tiga buah tabung reaksi
2. Masing – masing tabung isi dengan 1 ml pereeaksi Lucas
3. Kemudian tambahkan 3 – 5 tetes alcohol primer pada tabung pertama, 3– 5 tetes alcohol sekunder pada tabung kedua, dan 3 – 5 tetes tersier
4. Kocok dan biarkan selama 3 – 5 menit
5. Perhatikan perubahan yang terjadi dan catat
6. Kerjakan percobaan tersebut dengan menggunakan fenol
C. Beberapa Reaksi Alkohol dan Fenol
- Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3
1. Siapkan tiga buah tabung reaksi
2. Tabung pertama diisi dengan Amyl alcohol, pada tabung kedua dengan fenol, dan pada tabung ketiga isi dengan asam asetat (sebagai pembanding) masing – masing 1 ml
3. Masing – masing tabung reaksi tambah dengan 0,5 ml Na2CO3
4. Kocok dan biarkan selama 3 – 5 menit
5. Perhatikan perubahan dan catat
6. Kerjakan seperti 1 – 5 (ganti Na2CO3 dengan NaHCO3)
- Reaksi dengan FeCl3
1. Siapkan tiga buah tabung reaksi
2. Pada tabung pertama isi dengan methanol, pada tabung kedua isi dengan amil alkohol, dan pada tabung ketiga isi dengan fenol masing –masing 1 ml
3. Kedalam masing – masing tabung reaksi tambahkan beberapa tetes FeCl3
4. Catat perubahan yang terjadi
BAB III
METODE KERJA
A. ALAT DAN BAHAN
Alat :
1. Tabung reaksi
2. Rak tabung
3. Gelas ukur 5 ml
4. Pipet panjang
Bahan :
1. Air suling
2. Alcohol
3. Amyl alkohol
4. Asam asetat
5. FeCl3
6. Fenol
7. HCl
8. Methanol
9. NaHCO3
10. Na2CO3
11. n-Heksana
12. 2-propanol
B. Cara Kerja
A. Kelarutan dalam air dan n-heksana
1. di Siapkan dua buah tabung
2. Pada tabung reaksi pertama di isi dengan 0,5 ml air dan pada tabung kedua di isi 0,5 ml heksana
3. Masing – masing tabung di tambahkan dengan setetes methanol
4. Di Kocok dan perhatikan kelarutannya
5. Di Kerjakan kegiatan tersebut 1-4, dengan mengganti methanol dengan amil alcohol
6. Di Kocok dan diperhatikan kelarutannya
7. Setelah itu amil alcohol diganti dengan fenol
B. Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier
1. Di Siapkan tiga buah tabung reaksi
2. Masing – masing tabung diisi dengan 1 ml pereeaksi Lucas
3. Kemudian ditambahkan 3 – 5 tetes alcohol primer pada tabung pertama, 3– 5 tetes alcohol sekunder pada tabung kedua
4. Di Kocok dan dibiarkan selama 3 – 5 menit
5. Perhatikan perubahan yang terjadi dan dicatat
6. Di Kerjakan percobaan tersebut dengan menggunakan fenol
C. Reaksi dengan bebeapa alcohol dan fenol
- Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3
1. Di Siapkan tiga buah tabung reaksi
2. Tabung pertama diisi dengan Amyl alcohol, pada tabung kedua di isi dengan fenol, dan pada tabung ketiga diisi dengan asam asetat (sebagai pembanding) masing – masing 1 ml
3. Masing – masing tabung reaksi ditambah dengan 0,5 ml Na2CO3
4. Di Kocok dan di biarkan selama 3 – 5 menit
5. Perhatikan perubahan dan di catat
6. Kerjakan seperti 1 – 5 (diganti Na2CO3 dengan NaHCO3)
- Reaksi dengan FeCl3
1. Di Siapkan tiga buah tabung reaksi
2. Pada tabung pertama diisi dengan methanol, pada tabung kedua diisi dengan amil alkohol, dan pada tabung ketiga diisi dengan fenol masing –masing 1 ml
3. Kedalam masing – masing tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes FeCl3
4. Di Catat perubahan yang terjadi
BAB IV
HASIL PENGAMATAN
A. DATA PENGAMATAN
a. Kelarutan dalam air dan n-heksana
Alkohol /fenol Kelarutan
Dalam Air Kelarutan dalam
n-heksana keterangan
Metanol Larut sempurna Larut sempurna Methanol lebih cepat larut dalam air daipada dalam n-heksana
Amil alkohol Larut sempurna Tidak larut Amyl alcohol larut dalam air, dalam n-heksana Terbentuk 2 fase antara polar dan non polar
Fenol Larut sempurna Larut sempurna Fenol lebih cepat larut dalam air

b. Alkohol Primer, sekunder, dengan pereaksi lucas
Alkohol Pereaksi lucas Keterangan
Primer (Metanol) 1 ml Larut lebih cepat
Sekunder (2-propanol) 1 ml larut

c. Beberapa reaksi alkohol dan fenol
- Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3
Alkohol / fenol Na2CO3 (1ml) NaHCO3 (1ml) Keterangan
Amil alkohol Larut sempurna Larut sempurna Dalam Na2CO3 terdapat gelembung, dalam NaHCO3 terbentuk 2 fase
fenol Larut sempurna Larut sempurna Hanya terjadi satu fase
Asam asetat Larut sempurna Larut sempurna Hanya Terbentuk 1 fase

- Reaksi dengan FeCl3
Zat FeCl3 (1ml) Keterangan
Metanol Larut Larutan berubah warna menjadi kuning
Amil Alkohol Tidak larut Terbentuk 2 fase, pada fase 1 pada permukaan amyl alcohol. Pada fase ke2 FeCl3
Fenol Larut Larutan berubah warna menjadi ungu

BAB V
PEMBAHASAN
Alkohol adalah senyawa yang mempunyai rumus umum :R-OH dimana R adalah gugus alkil atau alkil tersubtitusi. Gugus ini dapat merupakan rantai terbuka, rantai tertutup (siklis) dan dapat mempunyai ikatan rangkap atau mengikat gugus aromatik. Sebagai turunan alkana dan maupun air, alkohol dapat menyerupai sifat keduanya. Alkohol lebih rendah mempunyai sifat yang menyerupai air karena gugusan hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya. Sedangkan alkohol yang lebih tinggi terutama yang menyerupai sifat-sifat alkana hanya sedikit larut dalam air. Tetapi lebih mudah larut dalam pelarut organik.
Pada pratikum kali ini kita akan melihat reaksi alcohol dan fenol dalam air, n-heksana, alkkohol primer (Metanol), alcohol sekunder (2 propanol), Na2CO3, NaHCO3, dan dalam FeCl3.
Pada percobaan kelarutan dalam air dan n-heksana pereaksi-pereaksi yang digunakan yaitu metanol, amil alkohol, dan fenol. Untuk reaksi dengan air, semuanya larut sempurna dalam air. Untuk kelarutan dalam n-heksana methanol dan fenol larut sempurna dalam air, tamyl alkoholpun begittu namun pada amyl alcohol terjad 2 fase berbeda antara polar dan non polar. Tejadinya 2 fase tersebut karena adanya perbedaan bobot jenis antara kedua senyawa.
Pada percobaan kelarutan alcohol primer dan sekunder pada pereaksi lucas, yang mana alcohol primer disisi yang dipakai adalah methanol dan alcohol sekunder adalah 2 propanol. Kedua-duanya (methanol dan 2 propanol) larut, namun methanol lebih cepat larut dari pada 2 propanol. Hal ini disebabkan karena alkohol primer hanya mengikat satu atom C sedangkan pada alkohol sekunder mengikat dua atom C. Sehingga semakin panjang rantai karbon maka akan semakin sulit bagi senyawa tersebut untuk bereaksi.
Pada reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 yang menggunakan pereaksi amil alcohol , fenol dan asam asetat. Semuanya larut sempurna namun pada amil alcohol + Na2CO3 terdapat gelembung, dan pada amil alcohol + NaHCO3 terbentuk 2 fase antara fase minyak dan fase air. Perbedaan fase ini terjadi karena adanya perbedaan bobot jenis dari kedua senyawa.
Jika methanol dilarutkan dengan larutan FeCl3 menghasilkan warna kuning dan jika fenol dilarutkan dengan larutan FeCl3 menghasilkan warna ungu. Ini menandakan bahwa fenol bersifat lebih asam dari pada alkohol. jika amil alcohol di reaksikan dengan FeCl3 terbentuk 2 fase, dimana pada fase pertama, Pada permukaan merupakan amil alcohol, dan pada pada fase ke dua adalah FeCl3.ini karena alcohol + FeCl3 tidaj larut sempuna.
Salah satu sifat fisika dari alcohol adalah bersifat polar. Semakin panjang gugus alkil dari suatu alcohol, semakin berkurang pula kepolaran alkohl tesebut, begitu pula sebaliknya. Kelarutan alcohol dalam air menjadi berkurang dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Hal inilah yang kemudian menyebabkan alcohol yang memiliki rantai karbon yang lebih panjang lebih mudah larut dalam n-heksana di bandigkan dengan air. Atau dapat di katakana kelarutan alcohol dalam pelarut nonpolar bertambah seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon.

BAB VI
PENUTUP
A. KESIMPULAN
Dari percobaan di atas dapat diperoleh kesimpulan sebagai berikut:
1. Alcohol dan fenol lebih cepat larut dalam air dari pada dalam n-heksana
2. Alcohol primer (Metanol) lebih cepat larut dalam pereaksi Lukas dari pada alcohol sekunder (2 Propanol)
3. Amyl alcohol, fenol, asam asetat larut sempurna dalam Na2CO3. Tapi dalam NaHCO3 amyl alcohol terbentuk 2 fase (Tidak Larut) hanya fenol dan asam asetat larut sempurna

B. SARAN
Sebaiknya sebelum pratikum dimulai, praktikan harus memahami prosedur kerja terlebih dahulu untuk menghindari kecelakaan kerja.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim.2011. penuntun dan laporan praktikum Kimia Organik. UMI. Makassar.
Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta : Depkes RI.
Fessenden R.J dan J.S.Fessenden. 1986. Kimia Organik edisi 3 jilid 1. orth Publishers, INC, Belmont: USA.

Fessenden R.J dan J.S.Fessenden.1986. Kimia Organik edisi 3 jilid 2 .Worth Publishers, INC, Belmont: USA.

Marappung. 1987. Kimia Organik. Bandung : SHA Bandung.
Rasyid, Muhaidah. 1989. Kimia Organik 1. Badan Penerbit UNM : Makassar.
Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik . Graha Ilmu : Yokjakarta.
Suminar, Hart.1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga: Jakarta.

6 komentar: